Chemoenzymatic enantioselective synthesis of phenylglycine and phenylglycine amide by direct coupling of the Strecker synthesis with a nitrilase reaction

نویسندگان

چکیده

The conversion of rac -phenylglycinonitrile by different variants the nitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC191 (EC 3.5.5.1) was studied and amounts chiral composition formed phenylglycine amide compared. Muteins that converted to extraordinarily high or were tested for chemoenzymatic enantioselective one-pot synthesis ( R )- S )-phenylglycine amide. combined initial step in traditional chemical Strecker which results formation benzaldehyde, cyanide, ammonia with enzymatic nitrile variants. aminonitrile optimized order obtain conditions allowed under mildly alkaline (pH 9.5) maximal yields phenylglycinonitrile in-situ racemization compound. racemic directly without any interposed purification cells Escherichia coli overexpressing recombinant application a mutant E. defect hydrolysing peptidase JM109? pepA ) expressing highly reaction- )-specific variant ee -values ? 95% up 81% relation initially added benzaldehyde. These indicated dynamic kinetic resolution involved )-phenylglycinonitrile used concurrent hydrolysis )-phenylglycine. addition resting synthesizing an forming final product and/or using strains intact aminopeptidase gene resulted preferred amide,

برای دانلود باید عضویت طلایی داشته باشید

برای دانلود متن کامل این مقاله و بیش از 32 میلیون مقاله دیگر ابتدا ثبت نام کنید

اگر عضو سایت هستید لطفا وارد حساب کاربری خود شوید

منابع مشابه

Chemoenzymatic Enantioselective Formal Synthesis of (-)-Gephyrotoxin-223

(-)-Gephyrotoxin-223 was formally synthesized from chiral synthon 1 which has been chemoenzymatically synthesized  in the presence  of Candida Antartica lipase.        

متن کامل

single-step synthesis of multi-component spirobarbiturates using ionic liquids and synthesis of substituted pyridine filled with catalysts supported on solid substrate

in this thesis, a better reaction conditions for the synthesis of spirobarbiturates catalyzed by task-specific ionic liquid (2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)-n,n-dimethylethanaminium formate), calcium hypochlorite ca(ocl)2 or n-bromosuccinimide (nbs) in the presence of water at room temperature by ultrasonic technique is provided. the design and synthesis of spirocycles is a challenging task becaus...

15 صفحه اول

chemoenzymatic enantioselective formal synthesis of (-)-gephyrotoxin-223

(-)-gephyrotoxin-223 was formally synthesized from chiral synthon 1 which has been chemoenzymatically synthesized  in the presence  of candida antartica lipase.

متن کامل

synthesis and characterization of some macrocyclic schiff bases

ماکروسیکلهای شیف باز از اهمیت زیادی در شیمی آلی و دارویی برخوردار می باشند. این ماکروسیکلها با دارابودن گروه های مناسب در مکانهای مناسب می توانند فلزاتی مثل مس، نیکل و ... را در حفره های خود به دام انداخته، کمپلکسهای پایدار تولید نمایند. در این پایان نامه ابتدا یک دی آلدئید آروماتیک از گلیسیرین تهیه می شود و در مرحله بعدی واکنش با دی آمینهای آروماتیک و یا آلیفاتیک در رقتهای بسیار زیاد منجر به ت...

15 صفحه اول

ذخیره در منابع من


  با ذخیره ی این منبع در منابع من، دسترسی به آن را برای استفاده های بعدی آسان تر کنید

ژورنال

عنوان ژورنال: Frontiers in catalysis

سال: 2022

ISSN: ['2673-7841']

DOI: https://doi.org/10.3389/fctls.2022.952944